《越来越不懂》是蔡健雅演唱的流行歌曲，由蔡健雅作词、作曲，Leo Lee编曲，收录于蔡健雅的第六张普通话专辑《Goodbye & Hello》中，于2007年10月5日随专辑通过亚神音乐发行。次年7月29日，该曲不插电现场版收录于蔡健雅的专辑《My Space》中。 《越来越不懂》于创作方面采用了节奏明快的曲调，与蔡健雅独特的沙哑嗓音相融合，唱出了许多年轻人的爱情哲学：随着岁月的流逝和阅历的增加，每个人对爱情的看法也时而明晰，时而朦胧。蔡健雅在该曲中半带自嘲地直面爱情，身后那轻快的风琴是在故作轻松，或许这才是人过三十后的坦然。 2008年4月8日，蔡健雅于第8届音乐风云榜中演唱了该曲；同年10月，蔡健雅于轩尼诗炫音之乐北京盛典中演唱该曲；2017年3月，蔡健雅于第四届知乎“盐Club”中演唱了该曲。